Олег Стриженов прославился образами сложных, благородных героев, много снимался в исторических фильмах. Он был разборчив и сыграл всего в 32 лентах, но каждая роль стала легендой.
Родители артиста имели дворянское происхождение. Отец закончил Николаевскую кавалерийскую школу, во время Гражданской войны присоединился к Красному движению как военный специалист, Великую Отечественную войну прошел в звании полковника. Мать была выпускницей Смольного института благородных девиц и работала учительницей. Олег Стриженов родился 10 августа 1929 года в городе Благовещенск и был младшим сыном в семье. Его единоутробный старший брат был летчиком-истребителем и погиб под Сталинградом, а средний, Глеб, стал актером, как и он сам.
В 1935 году семья Стриженовых переселилась в Москву. После седьмого класса, во время войны Олег начал работать помощником механика в Научно-исследовательском кинофотоинституте, а в 1945 году был отправлен на "трудовой фронт" — он участвовал в строительстве Павелецкого вокзала и прилегающих к нему путей. Позже учился на бутафора в Театральном художественно-техническом училище, а затем — на актерском отделении Щукинского театрального училища. Первым театром, в котором служил Олег Стриженов после выпуска, стал Государственный русский драматический театр Эстонской ССР в Таллине. В нем молодой актер играл один сезон, затем — один сезон в ленинградском Театре драмы имени Пушкина. В 1955 году он вернулся в Москву.
С 1957 по 1966 годы Стриженов числился в труппе Театра-студии киноактера, последние три года совмещая работу в нем с выступлениями во МХАТе. Актер перешел во МХАТ на постоянной основе и следующее десять лет посвятил этому театру. В 1976 году он вернулся в Театр-студию киноактера и до настоящего времени состоит в его труппе.
По словам самого артиста, в кино он с самого начала поставил себе очень "высокую планку". Дебютным фильмом Стриженова стал "Овод" Александра Файнциммера, вышедший на экран в 1955 году. Он снят по роману английской писательницы Этель Лилиан Войнич и рассказывает о жизни итальянского подполья, борющегося против австрийской оккупации. Для проб на роль главного героя, гарибальдийца Артура, Стриженова вызвали из Таллина. Он создал образ героя, который на глазах зрителя меняется от восторженного юноши до зрелого человека большой внутренней силы, и сразу стал популярен в СССР.
После "Овода" Стриженов снялся в главной роли приключенческого фильма "Мексиканец" Владимира Каплуновского, ради которой научился боксировать на профессиональном уровне. Но настоящей звездой экрана актер стал после фильма Григория Чухрая "Сорок первый", вышедшего в 1956 году. Военно-революционная драма о любви и непримиримости, в которой Стриженов играл молодого белого офицера, а Изольда Извицкая — конвоирующую его девушку-красноармейца, произвела на зрителей большое впечатление. Критики отмечали сложность и достоверность игры дуэта, уместность выбора актеров на роли. Яркая аристократичная внешность Стриженова в сочетании с талантливой игрой привлекла к нему сразу много внимания. У него образовалось множество поклонниц, а режиссеры стали с упорством предлагать однотипные роли белогвардейцев, от которых он отказывался, поскольку не хотел закреплять за собой одно амплуа. В 1957 году на X Международном Каннском кинофестивале фильм получил особую премию "За оригинальный сценарий, гуманизм и высокую поэтичность".
Последующие работы, такие, как "Капитанская дочка" Каплуновского и "Белые ночи" Ивана Пырьева, принесли Стриженову славу романтического героя.
"Блондина Олега Стриженова и брюнета Василия Ланового записали в романтики, воплощение советской чувственности и мужественности", — писала кинокритик Вита Рамм в одной из своих статей.
Однако принципиальность актера, его независимый характер и острое чувство справедливости осложняли его сотрудничество с режиссерами. Стриженов часто отказывался от ролей, которые впоследствии становились визитными карточками исполнивших их актеров. Так, его отказ от роли вызвал настоящий скандал перед началом съемок "Войны и мира" Сергея Бондарчука. Режиссер, с которым Стриженов был в дружеских отношениях, очень долго отсматривал разных актеров на роль князя Андрея Болконского. При этом он знал, что Стриженов хотел бы его сыграть, и публика ждала именно его в этом образе. В конце концов, почти через год после начала проб, артиста пригласили в студию, и он явился, хотя и был в крайнем раздражении. Его утвердили на роль и даже дали об этом статью в журнале "Советский экран", но, получив утверждение, Стриженов перед самым началом съемок отказался играть. Примирить его с Бондарчуком пыталась даже сама министр культуры СССР Екатерина Фурцева, однако актер остался непреклонен. В результате Болконского сыграл Вячеслав Тихонов.
На одну из самых знаменитых своих ролей — полковника милиции Данилова в двухсерийном детективе "Приступить к ликвидации" Эдуарда Хруцкого артист тоже сначала не хотел соглашаться. Его уговорила жена Лионелла Стриженова, которая на вопрос "Какой же из меня мент?" ответила ему: "А ты покажи, каким должен быть милиционер".
"Он действительно своей ролью в этом фильме создал своеобразный эталон человека в погонах. Как-то я пришла по делам в ЦК КПСС, и завотделом культуры мне сказал: "Какая же потрясающая роль у Олега Александровича!" — вспоминала супруга актера.
За эту роль Стриженов стал первым лауреатом учрежденной в год выпуска фильма премии МВД. Помимо нее он был награжден медалью "За доблестный труд в Великой Отечественной войне", медалью "Ветеран труда", орденом "За заслуги перед Отечеством" II и III степени и множеством кинематографических наград. Несмотря на то, что его фильмография насчитывает всего 32 фильма, он стал одним из знаковых советских и российских актеров. Народный артист РСФСР Олег Стриженов был признан лучшим актером 1970 года по опросу журнала "Советский экран". Он является академиком Национальной академии кинематографических искусств и наук России.